AppleのWWDCにおけるiOS 8とOS X 10.10 Yosemiteに関する発表の中で、特に目立ったのはiCloud Driveでした。これは、iCloudのこれまでドキュメントとアプリに特化したストレージ機能をFinderで再び使えるようにするために設計されたものです（「Apple、WWDCでiOS 8とOS X Yosemiteを発表」、2014年6月2日）。iCloud Driveによって、AppleはiCloudの前身であるMobileMe、.Mac、iToolsの機能であるiDiskを彷彿とさせます。iDiskは、Finder上で通常の（ただし低速な）ドライブのように表示され、動作するオンラインストレージを提供していました。
しかし、問題があります。正確には、3つの問題があります。AppleはまだYosemiteを公式リリースしておらず、iCloud Driveは10.9 Mavericksでは動作しません。そして、iOS 8でiCloud Driveを使用するためにiCloudアカウントをアップグレードするのは一方通行です。一度アップグレードすると、Mavericksと互換性のある、従来のドキュメントとアプリに特化したアプローチに戻ることはできません。そのため、iOS 8でiCloud Driveへのアップグレードを求められた場合は、「今はしない」をタップしてください。
iCloud Drive を有効にして書類を保存した場合、Mavericks 搭載の Mac 上のアプリ内ではそれらの書類を閲覧できなくなります。iCloud Drive にアップグレードすると、データが別のサーバーに移動される（そしておそらく再配置もされる）と報告されているため、Mavericks は単にどこにデータがあるか分からなくなっているのだと思います。
この制限により、MacからiCloudに保存された書類にアクセスできなくなるだけでなく、iOSデバイスとMacの両方でiCloudに保存された書類を操作することもできなくなります。ただし、iCloudウェブサイトには現在、iCloud Driveに保存されたファイルを表示・ダウンロードできるアプリがあります。そのため、iPadとiMacでPagesをスムーズに切り替えたい場合は、YosemiteがリリースされるまでiCloud Driveへのアップグレードを延期することをお勧めします。
あまり知られていないのは、多くの開発者がiOS版とMac版アプリの同期を裏でiCloudに依存しているということです。多くの開発者は、iOSアプリがMavericksで動作しているMac版アプリと通信できなくなるため、iCloud Driveをオンにしないようユーザーに警告しています。Day Oneジャーナリングアプリもこの状況にあり、開発元のBloomは、ユーザーがすべきことを説明した簡単なフローチャートを作成しました。Realmac Softwareも、ToDoリストとリマインダーアプリ「Clear」のユーザー向けに同様の警告を発しています。1Passwordの開発元であるAgileBitsも、この問題について早期導入ユーザーに注意を促しています。幸いなことに、1PasswordはiCloudではなくDropboxやWi-Fi経由で簡単にデータを同期できます。
さらに混乱を招いているのは、iCloudウェブサイト上のPages、Keynote、NumbersがiCloud Driveを必要とするようになり、開くたびにアップグレードを促すメッセージが表示されるようになったことです。残念ながら、これはまさに板挟み状態です。iWorkアプリは、ウェブサイト版とiOS 8（iCloud Drive有効）版、あるいはMac版とiOS 8（iCloud Drive無効）版のどちらかで使えるのですが、Mac版とウェブサイト版の両方で作業するには、iCloudサイトからファイルを手動でMacにダウンロードする以外に方法がないためです。
もちろん、Mac を Yosemite のパブリックベータ版にアップグレードすることもできますが、ベータ版であるため、すべてが期待通りに動作するという保証はありません (このオプションを検討したい場合は、「Take Control of Beta Testing Yosemite」がすべてを物語る (2014 年 7 月 24 日) を必ずお読みください)。重要なのは、開発者が Yosemite のベータ版を使ってアプリをテストしているにもかかわらず、Mac
版で iCloud Drive を有効化するために必要なアップデートがリリースされていない可能性があることです。