先月iOS 8がリリースされた際、インストールしたiOSデバイスからAppleの新しいiCloud Driveサービスへのアップグレードを尋ねられるようになりました。Adam Engst氏は、「iOS 8がiCloud Driveへのアップグレードを促してきたら、「今はしない」をタップしてください」とアドバイスしています（「iOS 8ユーザーの皆様へ：iCloud Driveへのアップグレードはお控えください」（2014年9月16日）参照）。
なぜでしょうか？当時、OS X 10.10 Yosemite のリリースまであと1ヶ月ほどと思われていましたが、10.9 Mavericks は iCloud Drive と互換性がありませんでした。また、Adam が言うように、iCloud Drive は「一方通行です。一度アップグレードすると、Mavericks と互換性のある、従来のドキュメントとアプリに特化したアプローチには戻れません」。Yosemite の開発者プレビュー版やパブリックベータ版を使用していないユーザーは、iOS 8 の親切な申し出を受け入れると、Mac で iCloud ドキュメントにアクセスできなくなります。しかし、特に厄介だったのは、iOS 8 がリリースされたその日に、iCloud.com のすべての iWork Web アプリで iCloud Drive が
必須になったことです。
これにより、Mac、iOSデバイス、そしてWebブラウザでiWorkアプリを使用するユーザーは、ジレンマに陥りました。iCloud Driveを有効にするかどうかに関わらず、どの方法でもiCloudドキュメントがブロックされる可能性が常に存在していました。アクセシビリティの仕組みは複雑でした。
それはその時のことでした。
ついにYosemiteが天から降り立ち、MacとiOSユーザーの大多数がAppleのiCloud Driveアップグレードオファーを再検討する時が来ました。アーリーアダプターとして（傷跡が残っているにもかかわらず）、私は既にそれを実行済みです。1週間前、Yosemiteの「ゴールデンマスター」をiMacにインストールしました。そして、最後のピースが揃ったので、iCloud Driveを有効にしました。
私の場合は、やってみてうまくいくことを祈るしかありませんでした。Appleが私たちに課した新しいiCloud Driveの現実に合わせて、「Take Control of Pages」を修正する必要があります。幸いなことに、移行は概ねうまくいきました。
うまくいった点— 予想通り、iWork ドキュメントは移行前と同じように iCloud.com 上の iWork Web アプリに表示されました。さらに、iCloud.com では新しい iCloud Drive ファイルブラウザも提供され、iCloud ドキュメントの管理が格段に簡単になりました。
Pages for Mac も iCloud Drive にスムーズに対応し、書類を開くための新しい、より Finder に似たダイアログを採用し、iCloud 内の Pages 書類、iCloud Drive 内の任意の書類、または Mac 上の任意の書類にアクセスするためのサイドバー項目が追加されました。
そしてもちろん、Yosemite Finder により、iCloud Drive は Mac のすべてのローカル フォルダーやマウントされたボリュームと同等の扱いになりました。
iOSデバイスに関しては、古くなったiPad 2と新しいiPhone 6 Plusでは、iCloudドキュメントがiWorkアプリでいつものように表示されました。これらのアプリについては、少なくともiPhoneとiPadでは、移行は意識されていませんでしたが、各デバイスでiCloud Driveとのドキュメントの同期に数分かかりました（iCloudには約60個のPagesドキュメントがあり、中にはかなり大きなものもあります）。
うまくいかなかった点— 一方、私のiPad Airはそう幸運ではありませんでした。PagesのDocumentsブラウザにある書類は最初はiCloudと同期しているように見えましたが、うまくいっていませんでした。同期されるものもあれば、同期されないものもあり、同期の途中で止まるものもありました。実際、止まった書類は同期が完了することはありませんでした。さらに、 iPad Airに同期したPages書類に変更を加えても、その変更内容はiCloud Driveに全く同期されませんでした。
iPad Air に iCloud Drive のアップデートを受け入れるよう、いくつかの方法で試みましたが、すべて無駄でした。
- まずPagesのiCloud同期を無効にして、書類ブラウザに書類が表示されないようにしました。その後、iCloud同期を再度有効にしました（設定 > Pages > iCloudを使用）。書類は同期を開始しましたが、その後停止し、以前と同じように同期が完了しませんでした。
- 次にiPad AirでiCloud Driveをオフにし（設定 > iCloud > iCloud Drive > iCloud Drive）、Pagesに既存の書類を破棄するように指示してから、iCloud Driveを再度オンにしました。すると、再び部分的に同期され、処理が停止しました。
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iCloud Driveに保存していたiWorkドキュメントをすべてMacにバックアップした後、iPad Airで恐るべき「設定のリセット」を実行しました（「設定」＞「一般」＞「リセット」＞「すべての設定をリセット」。なぜこれが「恐るべき」のかは、こちらのMacRumorsの記事をご覧ください）。リセットによって得られたのは、ロック画面とホーム画面の設定が削除され、着信音がデフォルトにリセットされ、現在のWi-Fi接続が切断されたことだけでした。iPad Air上のPagesは依然として同期されませんでした。
(注: Yosemite では、iCloud Drive ドキュメントを Mac にバックアップするのは非常に簡単です。Finder で、ドキュメントを iCloud Drive からローカル フォルダーにドラッグするだけです。)
とにかく、3回失敗したらもうだめだと思った。つまり、次にやるべきことは、iPad Air を完全に消去して、新しいデバイスとしてセットアップすることだと考えたのだ。
幸いなことに、その思い切った手段に出る前に、私はもう一つのことを試しました。
問題を解決した方法— 最終的に iPad Air が iCloud Drive パーティに参加できたのは、iPad Air で iCloud からサインアウトし (設定 > iCloud > サインアウト)、再度サインインしたからです。
サインアウトすると、iPad Air上のiCloudデータ（共有写真、連絡先など、iWorkアプリ内の書類も含む）がすべて削除されてしまいました。iPad AirとiCloud（iCloud Driveだけでなく、 iCloud全体）は、全くの他人のようになってしまいました。
再度サインインすると、iPad Air が iCloud に再度接続され、その過程で、共有した写真、連絡先、その他 iCloud 関連のすべてがデバイスと同期されました。これには iPad Air の Pages アプリ内のドキュメントも含まれます。
今では、Mac、Webブラウザ、そして3台のiOSデバイスすべてでiCloud Driveが使えるようになりました。いずれかのデバイスでiWorkドキュメントに変更を加えると、その変更は他のデバイスにもすぐに反映されます（ただし、瞬時に反映されるわけではありません。別のデバイスでiWorkアプリを開いてから、更新したドキュメントが同期されるまでに1～2分かかることもあります）。繰り返しますが、すべてがスムーズに機能しています。
Yosemite がいよいよ到来しました。iCloud をご利用で Yosemite にアップグレードするなら、iCloud Drive は避けて通れません。ほとんどの場合、ドキュメントは移行後も問題なく移行できますが、iOS デバイスもお持ちで、iCloud 対応アプリで iCloud Drive の動作に不具合がある場合は、まず一番簡単なことを試してみてください。デバイスで iCloud からサインアウトし、再度サインインしてください。この簡単な作業が、iCloud で過ごす日々を明るくしてくれるかもしれません。